Desde su inauguración, en el siglo XVI, este antiguo puente fue víctima de diversas riadas y reparaciones, llegando a necesitar ambos municipios en siglos pasados un servicio de barca para cruzar el Duero. A día de hoy únicamente se puede vislumbrar una pequeña parte de su estructura original.
Laguna y Boecillo no siempre han estado conectadas entre sí: el río Duero es una frontera natural que ha separado ambos municipios desde su fundación. No obstante, en el año 1512 el Concejo de Valladolid decidió poner fin a esta separación mediante la construcción de un puente. Esta nueva edificación se situaría en el ángulo de la parte este del bosque del Abrojo. Además, serviría para acortar distancias entre Valladolid y las tierras de Segovia y Madrid.
Todos los habitantes de Laguna, Boecillo y Herrera en posesión de una carreta fueron obligados a ponerlas a disposición de los maestros de obra para la construcción de este nuevo puente. Los aldeanos, con sus carros, se encargaron de transportar la madera y leña necesaria para las calderas que estaban fabricando la cal que posteriormente sería destinada para la argamasa de la estructura.
El arquitecto encargado de la obra fue Bartolomé de Solórzano, uno de los introductores en Castilla del estilo hispano-flamenco. Este no fue el primer puente que construyó, pues que en 1482 fue el encargado de construir otro sobre el Carrión a su paso por la capital palentina. No obstante, su obra más destacada fue la dirección de las obras de la catedral de Palencia.
Este nuevo puente era un piso de madera asentado sobre unas vigas y tirantes, que a su vez se sustentaban sobre unas recias ménsulas de piedra. Sin embargo, esta no fue la primera edificación que unió a las aldeas de Laguna y Boecillo. En el pasado, Juan Arias del Villar, obispo de Segovia y presidente de la Chancillería de Valladolid, construyó otro puente que fue destruido por las fuertes crecidas del Duero. Además, se cree que este puente fue la reconstrucción de uno anterior que fue una donación hecha al Convento del Abrojo por Rui Peres en el año 1416.
El puente construido por Bartolomé de Solórzano quedó inservible demasiado pronto debido a las intensas riadas. Por ello, el Concejo de Boecillo decidió volver a poner en marcha una barca para unir ambas aldeas. A su vez, Laguna comenzó a hacer lo mismo y eso hizo que ambos concejos entraran en conflicto. En medio de este desencuentro, Boecillo alegaba que el derecho a la explotación de la barca les pertenecía a ellos desde tiempos antiguos.
A consecuencia de ello, desde 1558, Laguna y Boecillo entraron en pleitos por los derechos del uso de la barca. La Real Chancillería fue favorable a Boecillo en varias ocasiones y, sin embargo, la fuerte insistencia de Laguna provocó que en 1574 la explotación de la barca quedara a medias entre ambos concejos. Desde entonces, los vecinos de Laguna ya no tenían que pagar peajes cada vez que quisieran cruzar el río.
Tras esta decisión de la Chancillería, Laguna construyó una nueva barca, que era explotada por aquel que ofrecía la renta más alta en el remate público que se celebrara anualmente en el concejo, dando lugar a un oficio de barquero.
Ya entrados en el siglo XVII, los alcaldes de Laguna y Boecillo encargaron una nueva barca por 740 reales. Las condiciones de explotación de la barca seguían siendo las mismas desde hace más de un siglo. El precio de los viajes se mantuvo en cuatro maravedíes por cada persona y un real por cada carro.
Hasta el año 1788, el puente vivió alguna pequeña reparación que no sirvió de mucho, puesto que ese mismo año se vivió una de las mayores riadas de la historia. Esta enorme crecida de los ríos Duero, Pisuerga y Esgueva se llevó consigo barrios enteros de la capital vallisoletana y las localidades aledañas. Por su parte, el puente de Laguna vivió la misma desgracia y se vino abajo debido a las fuertes corrientes.
En la actualidad poco se conserva del puente original. Únicamente quedan en pie las bases escalonadas de los pilares, que aún mantienen la misma disposición de tajamares y espolones en arista. El resto del puente original ha ido desapareciendo debido a los hundimientos y sucesivas reparaciones que se llevaron a cabo desde el siglo XVIII. A su lado, elpuente de la N-601 aporta el contraste de la modernidad.